丁香（丁香）中苯丙素的抗诱变活性。
摘要来源：J Agric Food Chem。 2003 年 10 月 22 日；51(22)：6413-22。 PMID：14558756
摘要作者：Mitsuo Miyazawa、Masayoshi Hisama
摘要：从丁香（Syzygiumaromaticum）的花蕾中分离出具有抗突变活性的苯丙素类化合物。在用各种诱变剂处理的鼠伤寒沙门氏菌 TA1535/pSK1002 中诱导 SOS 反应后，分离的化合物抑制了umu基因的表达。抑制性化合物主要集中在加工丁香的乙酸乙酯提取物部分中。该乙酸乙酯部分通过硅胶柱色谱进一步分馏，从而纯化并随后鉴定抑制性化合物。电子轰击质谱、红外和然后使用 (1) H 和 (13) C NMR 光谱来描绘赋予所观察到的抗诱变活性的化合物的结构。次要抑制化合物被鉴定为脱氢丁子香酚 (1) 和反式松柏醛 (2)。当使用2-(2-呋喃基)-3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯酰胺(呋喃酰胺)作为诱变剂时，与对照相比，浓度为0.60微摩尔的化合物1抑制了58%的umu基因表达/mL，ID(50)（50%抑制剂量）值为0.48μmol/mL，化合物2与浓度为1.20μmol/mL的对照相比，抑制了63%的umu基因表达，ID为(50)值为0.76微摩尔/毫升。此外，还测试了化合物 1 和 2 抑制其他众所周知的诱变剂（例如 4-硝基喹啉 1-氧化物 (4NQO) 和 N-甲基-N-硝基-N-亚硝基胍 (MNNG)）的诱变活性的能力，这些诱变剂不需要肝脏代谢酶，以及黄曲霉毒素 B(1) (AfB(1)) 和 3-amino-1,4-dimethyl-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚（Trp-P-1），需要肝脏代谢酶和激活的Trp-P-1和紫外线照射。化合物 1 和 2 显示出所有上述化学品或处理的致突变潜力显着降低。为了研究结构-活性关系，还用所有诱变剂测定了 1 和 2 的衍生物（1a 和 2a-c）。最后，利用鼠伤寒沙门氏菌TA100菌株，通过Ames试验测定了化合物1、1a、2和2a-c对呋喃呋喃酰胺、Trp-P-1和活化Trp-P-1的抗诱变活性。